Gupta, de 42 anos, assumiu o seu atual cargo no Minnesota Timberwolves em 2021, que tem estado em ascensão desde a sua chegada e é agora considerado um dos principais candidatos ao título na principal liga de basquetebol dos EUA.
Anteriormente, Gupta foi fundamental na elaboração do acordo coletivo de trabalho para os jogadores de basquetebol da NBA e foi fundamental para o aumento da utilização da análise de dados na NBA. Durante a sua passagem pela ESPN, Gupta foi responsável pela criação da chamada "NBA Trade Machine", uma ferramenta que permite aos adeptos simular de forma realista as transferências na NBA.
A posição exata que Gupta ocupará no Chelsea ainda não é clara. No entanto, seria uma posição sénior no clube da Premier League.
Turbulência nos blues
Os ânimos no Chelsea têm estado exaltados nos últimos tempos. O proprietário do clube, o americano Todd Boehly, que também tem ações do Los Angeles Lakers da NBA, está descontente com a forma como o clube está a ser gerido e diz-se que está em desacordo com outros membros do conselho executivo devido à saída de Mauricio Pocchetino. Os rumores sobre a saída de Boehly já circulavam: o acionista maioritário Clearlake Capital quer comprar o clube de Boehly e limitar a sua influência, que se estende à política de transferências dos "blues".