Cunningham tem agora um contrato de quatro anos que lhe renderá um total de 45,6 milhões de dólares (42,1 milhões de euros)). O talentoso base passou toda a sua carreira nos Pistons até agora. Detroit foi a pior equipa da liga na época passada, mas o antigo número um do draft estabeleceu recordes pessoais e teve a melhor época da sua carreira graças a médias de 22,7 pontos e 7,5 assistências por jogo.
Cunningham perdeu a maior parte da época de 2022/23 devido a uma fratura por fadiga no pé, à qual teve de ser operado.
Os Pistons estão a contar com Cunningham, contando com ele como a sua futura superestrela. Detroit será também reforçado pelo antigo avançado dos Philadelphia 76ers, Paul Reed (25 anos), e por Tobias Harris (31 anos) que regressa da mesma equipa após oito épocas.