Até agora, Middleton só podia participar em treinos de 3 contra 3, mas desde quarta-feira que tem estado limitado aos treinos, disse o treinador do Milwaukee, Doc Rivers, aos jornalistas.
Middleton, três vezes All-Star, foi submetido a uma cirurgia artroscópica em ambos os tornozelos fora de época. Middleton torceu o tornozelo esquerdo num jogo em fevereiro, e o tornozelo direito na derrota dos Bucks nos playoffs, na primeira ronda, contra os Indiana Pacers.
Middleton teve uma média de 15,1 pontos, 5,3 assistências e 4,7 ressaltos em 2023-24. Em 12 épocas, Middleton registou uma média de 16,9 pontos, 4,8 ressaltos, 3,9 assistências e 1,2 roubos de bola em 739 jogos (650 partidas) com os Detroit Pistons (2012-13) e os Bucks.
Detroit selecionou Middleton na segunda ronda (39.ª posição geral) em 2012. Ele foi gatrade para Milwaukee em julho de 2013 e ajudou os Bucks a ganhar o campeonato da NBA em 2020-21.