J.B. Bickerstaff foi treinador dos Cleveland Cavaliers durante mais de 4 anos. O técnico assumiu o lugar de John Beilein durante a temporada 2019/2020 e assinou um contrato de vários anos.
Durante a temporada, os rumores sobre Bickerstaff abundaram, apesar da campanha bastante decente da sua equipa, que terminou em 4.º lugar na Conferência Este e chegou à primeira ronda dos play-offs contra os Magic, antes de cair logicamente perante os Celtics.
A direção da equipa, no entanto, como noticiou Adrian Wojnarowski.
O treinador foi criticado internamente, nomeadamente pela falta de evolução de um plantel que parecia bom no papel. O facto de ter passado uma ronda dos play-offs não foi suficiente para o salvar. Segundo Shams Charania, já existem candidatos ao cargo, incluindo o antigo treinador dos Hornets, James Borrego, e o atual adjunto dos Warriors e membro da equipa olímpica masculina francesa, Kenny Atkinson.