Série A
Após um arranque francamente negativo, com três derrotas nas três primeiras jornadas, a equipa de Joel Sampaio parece ter entrado numa boa dinâmica de jogo e resultados e prova disso mesmo foi o triunfo na receção aos «bês» bracarenses, a segunda vitória consecutiva, num jogo em que valeram os bons níveis de eficácia do conjunto da Bairrada. O reforço Rodrigo Mathiola (ex-Vitória de Setúbal) estreou-se a marcar ao serviço do Anadia, colocando um ponto final numa seca que durava desde 30 de janeiro de 2022.
AD Sanjoanense 0-3 Felgueiras 1932
A derrota inesperada na última semana, na receção ao Anadia (2-3), não fez tremer a equipa liderada por Agostinho Bento, que voltou às vitórias na 5.ª jornada e aproximou-se de novo do topo da tabela. Com o jogo amarrado na primeira parte, o treinador do Felgueiras lançou um trunfo de nome Léo Cá e o ex-São João de Ver mudou o rumo do jogo com duas assistências para golo no segundo tempo. Miguel Pereira, que recentemente concedeu uma entrevista ao Flashscore, voltou a marcar.
Com apenas dois golos sofridos nas quatro primeiras jornadas, o Fafe sofreu a derrota mais pesada da temporada. O conjunto liderado pelo jovem treinador Luís Pinto sofreu golo em três momentos cruciais (primeiro minuto, hora de jogo e descontos da segunda parte), permitindo assim o regresso às vitórias da equipa de Lourosa. Diogo Pereira e Rúben Gonçalves estrearam-se a marcar na presente temporada.
O último jogo em casa tinha sido de má memória para os adeptos do Canelas - goleada imposta pelo Felgueiras (0-8) - e havia natural expetativa para perceber como é que a equipa de Pedro Lomba iria reagir na receção ao Vianense. Jordão Cardoso ainda colocou os visitantes na frente do marcador, pouco depois da hora de jogo, mas os homens do Canelas deram uma resposta exemplar e conseguiram materializar a reviravolta ainda no primeiro tempo, com Agostinho Carvalho a estrear-se a marcar em 2023/24 e Alex Tanque a chegar ao pódio dos melhores marcadores da Série A.
No encontro de encerramento da 5.ª jornada da Liga 3, Trofense e Varzim não foram além de um empate sem golos. Nuno Manta Santos segue invicto no comando técnico do emblema da cidade da Trofa - uma vitória e um empate -, ao passo que o Varzim, de Vítor Paneira, é uma das duas equipas que ainda não perdeu na presente edição do terceiro escalão do futebol nacional, e goza ainda do estatuto de defesa menos batida (apenas um golo sofrido).
Série B
Após dois empates nas duas últimas rondas, a Académica de Coimbra viajou até Alcochete para somar a segunda vitória da temporada, com os golos a serem apontados por Francisco Ferreira e Tiago Veiga, ambos em estreia a marcar com a camisola dos estudantes. A equipa liderada por Tiago Moutinho ainda não perdeu na presente temporada e está agora a apenas um ponto do Covilhã, ainda líder da Série B.
Caldas 1-1 Oliveira do Hospital
As duas equipas partiram para esta jornada empatadas na tabela e assim continuaram ao final desta ronda. O avançado brasileiro Nathan Palafoz ainda colocou o Oliveira do Hospital em vantagem, logo aos sete minutos de jogo, mas o Caldas restabeleceu a igualdade ainda no primeiro tempo, por intermédio de um homem da casa, o jovem Miguel Rebelo, que parece ter agarrado a titularidade na formação orientada por José Vala.
O Amora alcançou a primeira vitória no campeonato e entregou a lanterna-vermelha ao Pêro Pinheiro. O conjunto da Medideira esteve por duas vezes atrás da marcha do marcador, mas um golaço de Filipe Maio - remate de primeira ainda de fora da área -, aos 77 minutos, deu início à reviravolta em Sintra, consumada aos 81 minutos, por intermédio de João Oliveira.
Sporting da Covilhã 1-2 Alverca
Embalado pela vitória na última semana, o Alverca colocou um travão ao líder Covilhã e impôs a primeira derrota aos serranos na temporada. Pedro Venaque abriu o marcador ainda no primeiro tempo, aos 38 minutos, e Vitinho dilatou a vantagem, aos 50 minutos, antes de João Vasco reduzir em tempo de descontos, já demasiado tarde para a equipa de Alex Costa sonhar com outro resultado.
A formação liderada por Tiago Zorro adensou o mau momento do 1.º Dezembro, que averbou a terceira derrota consecutiva no campeonato na deslocação a Alcântara, sem qualquer golo marcado durante esse período. Diogo Santos (40 minutos) abriu o marcador e David Silva (84 e 90+2) saltou do banco para bisar (duas assistências de Tiago Morgado) e dar a machadada final no encontro.