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No total, Real Madrid e Dortmund defrontaram-se 14 vezes, com seis vitórias para os merengues, cinco empates e três vitórias para o Borussia.
O primeiro encontro remonta à época de 1997/98. Meias-finais da Liga dos Campeões. O Real Madrid procurava dar o último passo em direção à Sétima, após 32 anos de seca. A primeira mão, disputada no Bernabéu, ficou para a história, e não apenas pelo resultado,
Poucos minutos antes do pontapé de saída, a baliza do lado sul ruiu. Uma queda de um grupo de adeptos que se encontrava na zona fez com que os cabos que a seguravam fossem arrastados e a baliza ruiu. O clube teve de tomar medidas improvisadas para permitir a realização do jogo.
O delegado da equipa, Agustín Herrerín, deslocou-se de mota à Ciudad Deportiva e encontrou uma nova baliza, que foi transferida para o Bernabéu. O jogo recomeçou uma hora e meia depois. Em campo, o Real Madrid respondeu em grande estilo e venceu por 2-0 com golos de Morientes e Karembeu. O jogo da segunda mão no Westfalenstadion terminou sem golos e o Real Madrid ganhou a Liga dos Campeões na final em Amesterdão contra a Juve, com um golo de Mijatovic.
Mais tarde, em 2002/03, defrontaram-se na fase de grupos. 2-1 em Madrid e 1-1 em Dortmund e só voltaram a encontrar-se em 2012/13.
O jogo de Lewandowski
Nessa época, Real Madrid-Borussia Dortmund defrontaram-se quatro vezes. Na fase de grupos, 2-1 na Alemanha e 2-2 em Espanha. Depois vieram as meias-finais.
O Borussia, que tinha acabado de eliminar o Málaga nos quartos de final, nos descontos e com polémica, goleou o Real Madrid (4-1), num jogo que ficou na memória pelos quatro golos de Robert Lewandowski em 58 minutos. Cristiano Ronaldo marcou o golo do conjunto da capital espanhola. A equipa de Mourinho fez uma grande segunda mão no Bernabéu, mas faltou um golo para completar a goleada. Benzema e Sergio Ramos marcaram nos últimos 10 minutos.
O Dortmund viria disputar a final de Wembley contra o Bayern, que acabou por perder por muito pouco.
A caminho da Décima
A última vez que as duas equipas se encontraram na fase a eliminar foi em 2013/14. Foram os quartos de final de uma época que terminou com a Décima na final de Lisboa contra o Atlético de Madrid.
O Real goleou o Dortmund no Bernabéu com golos de Bale, Isco e Cristiano Ronaldo. No Inferno Amarelo, o Dortmund tentou uma reviravolta, mas não conseguiu, apesar dos dois golos de Marco Reus aos 37 minutos.
Os últimos quatro encontros foram na fase de grupos. Em 2016/17 empataram 2-2 e em 2017/18 foi uma dupla vitória dos blancos. 1-3 em Dortmund (Aubemayang/Bale e CR7 (2) e 3-2 no Bernabéu (Mayoral, Cristiano e Lucas Vázquez/ Aubemayang duas vezes).