O germânico, de 56 anos, ganhou no Dragão na primeira volta da época passada, por 1-0, e voltou a triunfar no arranque da presente temporada, ao bater os azuis e brancos por 2-0 na Supertaça Cândido de Oliveira, em Aveiro. Curiosamente, ou talvez não, Sérgio Conceição acabou expulso nas duas vezes em que saiu derrotado face a Schmidt, em dois dos muitos episódios de indisciplina que têm pautado a sua carreira, nomeadamente desde a chegada ao Dragão, em 2017/18.
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Pelo meio dos dois desaires, na segunda volta da Liga 2022/23, o treinador luso, de 48 anos, também conseguiu um triunfo, na Luz, por 2-1, relançando então o campeonato, à 27.ª jornada, ao reduzir a distância para as águias para sete pontos.
Contratado aos neerlandeses do PSV Eindhoven em 2022, Schmidt acabou por conduzir os encarnados ao título, num trajeto que ficou muito marcado pelo triunfo conseguido em pleno Dragão, à 10.ª jornada da prova. O Benfica chegou a esse encontro isolado na frente, com apenas dois pontos cedidos e mais três do que os portistas, mas também com o peso dos últimos resultados face aos azuis e brancos – dois empates e sete desaires.
No Estádio do Dragão, em 21 de outubro de 2022, um golo de Rafa, aos 72 minutos, decidiu a favor do onze do estreante Roger Schmidt, num jogo muito marcado pela expulsão do médio portista Stephen Eustáquio, por acumulação de amarelos, logo aos 27. Com esse triunfo, o Benfica consolidou a liderança - seis pontos à frente de FC Porto e SC Braga -, que ainda era mais vincada quando as duas equipas se reencontraram na Luz, à 27.ª jornada, em 07 de abril.
Os encarnados somavam, então, 71 pontos, contra 61 dos dragões, segundos classificados, com apenas mais dois do que o Sporting de Braga, terceiro, com 59.
A formação de Roger Schmidt tinha uma grande oportunidade para acabar com o campeonato e até começou melhor, adiantando-se logo aos 10 minutos, com Gonçalo Ramos a cabecear ao ferro e a bola a bater em Diogo Costa e entrar. O Benfica não soube, porém, aproveitar essa vantagem e, perdido nos seus medos, acabou por permitir a reviravolta portista, selada com tentos do médio colombiano Uribe, aos 45 minutos, e do avançado iraniano Taremi, aos 54.
Apesar de Schmidt ter sorrido no final do campeonato, o confronto direto ficou igualado, com o alemão a desempatar a seu favor no arranque da presente temporada, quando, em 09 de agosto, venceu os portistas por 2-0 em Aveiro, na Supertaça. O argentino Ángel Di María, de regresso à Luz como campeão mundial, inaugurou o marcador, aos 62 minutos, e, pouco depois, aos 68, o suplente croata Petar Musa apontou o segundo, no que foi apenas o segundo caneco arrebatado pelo Benfica em 13 duelos com o FC Porto para a Supertaça, depois do sucesso de 1985.
Além do triunfo do Benfica, o jogo também ficou muito marcado pela indisciplina dos portistas, com Pepe a ser expulso por agressão a Jurásek e Sérgio Conceição a recusar-se, durante largos minutos, a abandonar o banco depois de também ver o cartão vermelho da mão de Luís Godinho.
Conceição tem, assim, as piores recordações do último duelo com o Benfica, mas, em termos globais, ainda comanda a "guerra", já que, em 27 duelos, ao comando de FC Porto, mas também por Olhanense, Académica, Sporting de Braga e Vitória de Guimarães, contabiliza mais uma vitória (12 contra 11), com 30-30 em golos.
Os números são equilibrados, mas claramente favoráveis ao treinador luso se contabilizados apenas os encontros desde que chegou ao comando dos azuis e brancos. Em 17 jogos face ao Benfica, Sérgio Conceição tem um domínio esmagador, ao somar 10 vitórias, três empates e quatro derrotas, com 25 golos marcados e 14 sofridos.