O germânico, de 56 anos, ganhou no Dragão na primeira volta da época passada, por 1-0, e voltou a triunfar no arranque da presente temporada, ao bater os azuis e brancos por 2-0 na Supertaça Cândido de Oliveira, em Aveiro. Curiosamente, ou talvez não, Sérgio Conceição acabou expulso nas duas vezes em que saiu derrotado face a Schmidt, em dois dos muitos episódios de indisciplina que têm pautado a sua carreira, nomeadamente desde a chegada ao Dragão, em 2017/18.
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Pelo meio dos dois desaires, na segunda volta da Liga 2022/23, o treinador luso, de 48 anos, também conseguiu um triunfo, na Luz, por 2-1, relançando então o campeonato, à 27.ª jornada, ao reduzir a distância para as águias para sete pontos.
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Contratado aos neerlandeses do PSV Eindhoven em 2022, Schmidt acabou por conduzir os encarnados ao título, num trajeto que ficou muito marcado pelo triunfo conseguido em pleno Dragão, à 10.ª jornada da prova. O Benfica chegou a esse encontro isolado na frente, com apenas dois pontos cedidos e mais três do que os portistas, mas também com o peso dos últimos resultados face aos azuis e brancos – dois empates e sete desaires.
No Estádio do Dragão, em 21 de outubro de 2022, um golo de Rafa, aos 72 minutos, decidiu a favor do onze do estreante Roger Schmidt, num jogo muito marcado pela expulsão do médio portista Stephen Eustáquio, por acumulação de amarelos, logo aos 27. Com esse triunfo, o Benfica consolidou a liderança - seis pontos à frente de FC Porto e SC Braga -, que ainda era mais vincada quando as duas equipas se reencontraram na Luz, à 27.ª jornada, em 07 de abril.
Os encarnados somavam, então, 71 pontos, contra 61 dos dragões, segundos classificados, com apenas mais dois do que o Sporting de Braga, terceiro, com 59.
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A formação de Roger Schmidt tinha uma grande oportunidade para acabar com o campeonato e até começou melhor, adiantando-se logo aos 10 minutos, com Gonçalo Ramos a cabecear ao ferro e a bola a bater em Diogo Costa e entrar. O Benfica não soube, porém, aproveitar essa vantagem e, perdido nos seus medos, acabou por permitir a reviravolta portista, selada com tentos do médio colombiano Uribe, aos 45 minutos, e do avançado iraniano Taremi, aos 54.
Apesar de Schmidt ter sorrido no final do campeonato, o confronto direto ficou igualado, com o alemão a desempatar a seu favor no arranque da presente temporada, quando, em 09 de agosto, venceu os portistas por 2-0 em Aveiro, na Supertaça. O argentino Ángel Di María, de regresso à Luz como campeão mundial, inaugurou o marcador, aos 62 minutos, e, pouco depois, aos 68, o suplente croata Petar Musa apontou o segundo, no que foi apenas o segundo caneco arrebatado pelo Benfica em 13 duelos com o FC Porto para a Supertaça, depois do sucesso de 1985.
Além do triunfo do Benfica, o jogo também ficou muito marcado pela indisciplina dos portistas, com Pepe a ser expulso por agressão a Jurásek e Sérgio Conceição a recusar-se, durante largos minutos, a abandonar o banco depois de também ver o cartão vermelho da mão de Luís Godinho.
Conceição tem, assim, as piores recordações do último duelo com o Benfica, mas, em termos globais, ainda comanda a "guerra", já que, em 27 duelos, ao comando de FC Porto, mas também por Olhanense, Académica, Sporting de Braga e Vitória de Guimarães, contabiliza mais uma vitória (12 contra 11), com 30-30 em golos.
Os números são equilibrados, mas claramente favoráveis ao treinador luso se contabilizados apenas os encontros desde que chegou ao comando dos azuis e brancos. Em 17 jogos face ao Benfica, Sérgio Conceição tem um domínio esmagador, ao somar 10 vitórias, três empates e quatro derrotas, com 25 golos marcados e 14 sofridos.