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A formação leonina superou os dragões nas edições de 1994/95, 1999/00, 2006/07 e 2007/08, as duas primeiras num jogo de desempate, em campo neutro, depois de quatro igualdades nos embates caseiros de cada uma das equipas.
No total, em oito encontros, o Sporting está, assim, invicto, com quatro vitórias e quatro empates, numa tendência que contraria claramente a do historial dos dois conjuntos na prova – 23 títulos dos dragões, contra nove dos leões.
A prova realiza-se desde 1979, mas as duas equipas só se encontraram pela primeira vez em 1995, depois de uma época 1994/95 em que os azuis e brancos arrebataram o campeonato e o Sporting venceu a Taça de Portugal (2-0 ao Marítimo, na final).
Na altura, a prova era decidida a duas mãos, que não desempataram, já se registou um nulo em Alvalade, em 06 de agosto, e um 2-2 nas Antas, em 23 de agosto, num jogo em que o FC Porto liderou por 1-0 e 2-1, com bis de Domingos (20 e 54 minutos), anulado por Naybet (42) e Ouattara (74).
Com os golos fora não valiam a dobrar, a decisão foi adiada para uma finalíssima em campo neutro, neste caso disputada em 30 de abril de 1996, em Paris, onde os leões imperaram com um claro 3-0 made in Portugal, com dois golos de Ricardo Sá Pinto (09 e 39 minutos) e um de Carlos Xavier (85, de grande penalidade).
Cinco épocas depois, as duas equipas voltaram a encontrar-se num duelo a duas mãos, que foi, novamente, inconclusivo, desta vez com início nas Antas, onde Alenitchev salvou os dragões da derrota aos 89 minutos, após Acosta adiantar os leões, aos 59.
Em Alvalade, voltou a registar-se um empate a zero, que, desta vez, adiou a decisão para Coimbra, onde, em 16 de maio de 2001, o Sporting prevaleceu, com um triunfo por 1-0, selado com um penálti concretizado pelo argentino Acosta, aos 31 minutos.
O terceiro duelo aconteceu na época 2006/07, desta vez num só jogo, a abrir a época, o que acontece ininterruptamente desde a temporada 2000/01.
O encontro realizou-se em Leiria, em 11 de agosto de 2007, e o Sporting voltou a ganhar com um golo solitário, desta vez apontado aos 75 minutos pelo russo Marat Izmailov, que atuou no clube de Alvalade entre 2007/08 e 2012/13, época em que se mudou precisamente para o FC Porto.
Um ano volvido, os dois conjuntos voltaram a encontrar-se, em 16 de agosto de 2008, num encontro realizado no Estádio Algarve, em Faro/Loulé.
Pela quarta vez, o Sporting ganhou o jogo decisivo ao FC Porto sem sofrer golos, ao vencer por 2-0, graças a um bis de Yannick Djaló, que faturou a fechar a primeira parte (45 minutos) e a abrir a segunda (57).
Os leões somam, assim, quatro triunfos e 7-0 em golos nos quatro duelos com os dragões que decidiram outras tantas edições da prova.
A quinta edição da Supertaça Cândido de Oliveira em futebol decidida entre FC Porto e Sporting está marcada para sábado, pelas 20:15, no Estádio Municipal de Aveiro.