Nas meias-finais do torneio conjunto Liga MX-MLS, o atual campeão da MLS, Columbus Crew, enfrenta o Philadelphia Union, enquanto o Rapids mede forças com o Los Angeles FC. O América, a equipa mais condecorada do México, jogou um "jogo em casa" em Carson, Califórnia, casa do Los Angeles Galaxy, e atraiu milhares de adeptos mexicanos-americanos para os apoiar.
Mas ficaram desiludidos depois de um empate sem golos, com poucas oportunidades para ambas as equipas, que culminou numa série de penáltis que os Rapids venceram por 9-8. A maratona, apesar de não ser comparável à do Ajax, terminou inicialmente indecisa, após o que os guarda-redes de ambas as equipas bateram os penáltis e, depois de Zack Steffen, do Colorado, ter batido, Luis Malagon não conseguiu marcar.
O outro clube mexicano qualificado para os quartos de final, o Mazatlan, também perdeu nos penáltis para o Philadelphia Union. O Philadelphia ficou com um homem a menos pouco antes do intervalo, quando o avançado Tai Baribo foi expulso de campo após receber o segundo cartão amarelo. Mas, dois minutos depois, o dinamarquês Mikael Uhre colocou o Union em vantagem, ao romper pela esquerda, cortar para dentro e finalizar com um toque preciso por cima do guarda-redes do Mazatlan, Ricardo Gutierrez.
A equipa da Liga MX empatou aos 59 minutos, quando Alonso Escoboza estava no sítio certo para cabecear um cruzamento de Ramiro Arciga. Mas, apesar da superioridade numérica e da posse de bola, o Mazatlan não conseguiu a vitória. O guarda-redes Andre Blake, do Philly, garantiu que a partida fosse para os penáltis depois de evitar que um cabeceamento de Facundo Almada desse em golo.
O jamaicano Blake foi o herói da série de penáltis, com duas defesas soberbas. A equipa do treinador Jim Curtin acabou por vencer por 4-3 e chegou às meias-finais pela primeira vez em sete épocas.
O Columbus também passou para as meias-finais com uma vitória por 4-3 na série de penáltis contra o New York City. Após apenas 14 segundos, os visitantes de Nova Iorque assumiram a liderança quando Alonso Martinez contornou o defesa do Crew, Rudy Camacho, e disparou um remate para golo.
O avançado Cucho Hernandez teve uma grande oportunidade para empatar, mas o seu remate foi para fora e o colombiano obrigou a uma bela defesa de Matt Freese. Quatro minutos antes do intervalo, o Columbus, que havia eliminado o campeão Inter Miami na fase anterior, empatou.
Max Arfsten cruzou da direita e Hernandez cabeceou com perfeição para o fundo da baliza. As ocasiões foram raras no segundo tempo e, apesar de uma ofensiva do Columbus, a partida foi para os penáltis. O guarda-redes do Columbus, Patrick Schulte, defendeu o remate de Maxi Moralez, mas Diego Rossi viu o seu remate ser defendido por Freese, do City.
Depois de Santiago Rodriguez, do New York, ter rematado muito alto e para fora, coube a DeJuan Jones garantir a vitória com um penálti com sangue frio.
A única equipa a vencer no tempo regulamentar foi o Los Angeles FC, que se apurou após uma impressionante vitória por 3-0 sobre o Seattle Sounders. Ryan Hollingshead colocou o LAFC na frente aos 14 minutos e o veterano Kei Kamara dobrou a vantagem 11 minutos depois.
Denis Bouanga fechou a vitória aos 53 minutos, ao chegar à bola antes do guarda-redes francês Hugo Lloris.