O primeiro remate no Maracanã aconteceu apenas aos 16 minutos, em disparo de Calleri defendido por Matheus Cunha. O São Paulo corria poucos riscos e chegava com mais perigo, mas pecava na definição das jogadas. A partida só ganhou em emoção a partir dos 35 minutos. O Tricolor encontrava espaços pela esquerda, e de lá veio o golo.
Rodrigo Nestor recebeu com liberdade e cruzou na medida para Calleri, que se aproveitou da indecisão de Matheus Cunha e cabeceou para dentro. O atacante voltou a festejar na Taça do Brasil, após sete jogos em branco. O Flamengo, com atuação muito fraca, sequer finalizou em todo o primeiro tempo. A equipa só deu criou algum susto quando conseguiu conectar Gabigol, Pedro e Bruno Henrique.
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A entrada de Everton Ribeiro e a desvantagem no marcador fizeram o Fla ter mais a bola no segundo tempo. A equipa empurrou o São Paulo para a defesa e esboçou uma pressão, mas seguia sofrendo para finalizar. Na melhor oportunidade, Pablo Maia cortou um cabeceamento de Pedro no meio da pequena área. O Tricolor respondeu com Alisson e quase ampliou.
O regresso do intervalo acendeu a claque rubro-negra no Maracanã, mas a pressão diminuiu após os 15. Sem organização, o Flamengo só conseguiu levar perigo em remates de fora da área. O São Paulo deu-se por satisfeito com o resultado.
O jogo da segunda mão é no próximo domingo, no Morumbi. Antes, na quarta-feira, os finalistas têm compromisso do Brasileirão. O São Paulo recebe o Fortaleza, enquanto o Flamengo visita o Goiás.