Aos 18 anos, Diogo Monteiro deixa a Suíça, onde nasceu e cumpriu todo o processo de formação, e é reforço do Leeds.
O jovem defesa, que representou todos os escalões jovens da seleção de Portugal entre os Sub-15 e os Sub-19, contando 36 internacionalizações e quatro golos, é visto como sucessor de Diego Llorente, que vai trocar os whites pela Roma, de José Mourinho.
Formado no Etoile Carouge e no Servette, Diogo Monteiro estreou-se pela equipa principal do conjunto de Genebra com apenas 16 anos, tendo-se tornado no terceiro mais jovem jogador de sempre a disputar um encontro do campeonato suíço. Esta época, contava seis jogos.
Segundo o Leeds, o jogador português vai começar por representar os sub-21, prevendo-se que faça posteriormente a transição para a equipa principal.