Lloyd Harris 2-0 Frederico Silva
Depois de ultrapassar com sucesso a fase de qualificação, Frederico Silva, que foi operado ao ombro no final de 2023, não conseguiu contrariar o favoritismo do sul-africano Lloyd Harris, antigo top 40 mundial e atual 128.º colocado, e acabou derrotado em dois sets, por 5-7 e 6-7 (6-8).
O tenista das Caldas da Rainha, número 408 do mundo, chegou a liderar os dois parciais, mas não concretizou nenhum dos quatro set points de que dispôs no segundo set e Harris garantiu a qualificação para a segunda eliminatória ao fim de duas horas e 35 minutos, conquistando o quinto triunfo frente ao português.
Alex Michelsen 2-1 Henrique Rocha
Assim como o colega do Centro de Treino da Federação Portuguesa de Ténis, Henrique Rocha, que figura no 206.º lugar na hierarquia ATP, também deu muita luta no court central do Jamor, mas não resistiu ao norte-americano Alex Michelsen (69.º ATP), perdendo diante do primeiro cabeça de série pelos parciais de 4-6, 6-3 e 6-4.
Gastão Elias 1-2 De Loore
A fechar a jornada pouco feliz dos portugueses, Gastão Elias (379.º ATP) foi ultrapassado pelo belga Joris de Loore (208.º ATP) também em três sets, por 6-4, 4-6 e 3-6, ficando a representação nacional no quadro de singulares a cargo de Jaime Faria, que tem duelo marcado para quarta-feira com o brasileiro Gustavo Heide.