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Com 6-3 e 4-2, estava a caminho de uma vitória estrondosa, mas teve de esperar ainda umas dezenas de minutos para cantar vitória. Tommy Paul, outro estreante nas meias-finais de Masters, igualou e venceu o segundo set no tie-break.
Ao contrário do seu compatriota Tabil, Jarry tinha força suficiente e não deixou que a perda da vantagem o desencorajasse. No entanto, no último jogo, falhou três break points seguidos e impediu que fosse quebrado noutras duas ocasiões. No final, precisou de cinco pontos de break.
Jarry é o primeiro chileno a chegar a uma final de Masters em exatamente 17 anos. Em 2007, o seu compatriota Fernando González chegou à ronda final no Foro Itálico e perdeu com Rafael Nadal. O mais recente campeão chileno dos prestigiados 1000s é Marcelo Ríos (Hamburgo 1999).
Além disso, vai disputar a sétima final da sua carreira no circuito mais elevado, na sua superfície preferida, sendo a primeira vez que joga num evento maior do que o ATP 250. Tem um registo de 3-3 em disputas de títulos, tendo perdido a final de Buenos Aires este ano para Facundo Díaz Acosta.
Paul, tal como Jarry, chegou às meias-finais do Masters pela primeira vez na sua carreira. O ex-campeão júnior do Open de França poderia tornar-se o primeiro finalista norte-americano num torneio 1.000 em terra batida desde o triunfo de Andre Agassi em 2002 em Roma.