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Depois de perder o primeiro set no tiebreak, Tsitsipas recuperou para vencer o segundo e empatar o jogo, mas pareceu ter um problema abdominal no final do jogo antes de cair na derrota em três horas e 54 minutos.
Tsitsipas, duas vezes finalista do Grand Slam, tem um mau registo em Flushing Meadows e nunca passou da terceira ronda do Open dos Estados Unidos. Também teve dificuldades na preparação para o torneio, vencendo apenas um dos seus três jogos no Open do Canadá e no Masters de Cincinnati.
Para Kokkinakis, foi a primeira vitória no Grand Slam de Nova York desde 2019.
"Eu tive uma batalha de cinco sets com ele há alguns anos no Open da Austrália e esperava uma guerra", disse Kokkinakis em sua entrevista na quadra: "Era físico e tenho tendência para, por vezes, arrastar estes jogos e ter batalhas muito longas, mas tentei manter-me concentrado, manter o rumo e tentar jogar todos os pontos."
O próximo adversário será Nuno Borges ou Federico Coria.