A viver a melhor fase da temporada, com sete vitórias consecutivas, o Sporting tem um teste complicado para confirmar o crescimento da equipa de Rúben Amorim. Na Madeira, os leões vão tentar aquilo que só conseguiram por uma vez nos últimos oito anos: vencer.
Desde 2015, só na 17.ª jornada da época 2020/21 é que o Sporting saiu com um triunfo do estádio do Marítimo. De resto soma duas derrotas (uma delas valeu mesmo a eliminação na Taça de Portugal) e quatro empates. Sendo que é de assinalar que a última vitória, com o bis de Pedro Gonçalves, aconteceu no ano em que a equipa de Rúben Amorim conquistou o título nacional.
Apesar deste histórico, pela frente o Sporting vai encontrar um Marítimo em dificuldades. José Gomes chegou no final de dezembro para ser o terceiro treinador da época (após a saída de Vasco Seabra e João Henriques) e procura reerguer uma equipa que em 18 jogos só consegui uma vitória (quatro empates e 13 derrotas). A estreia do novo técnico aconteceu com um empate em casa do Rio Ave e os insulares, penúltimos com sete pontos, querem continuar a amealhar pontos para encurtar a distância de seis em relação Santa Clara, primeira equipa acima da zona de despromoção.
Sem contar com Dário Essugo, Pedro Gonçalves (castigados) e os lesionados Luís Neto, Daniel Bragança e Hidemasa Morita, Rúben Amorim levou para a Madeira a mais recente contratação, Mateo Tanlongo, para ajudar a compor um meio-campo onde o jovem Mateus Fernandes vai lutar com Sotiris Alexandropoulos pela vaga ao lado de Ugarte.
No quarto lugar com 28 pontos, os leões sabem que em caso de vitória podem aproximar-se do FC Porto (33 pontos) e ficar mais perto do terceiro lugar e da porta de acesso aos milhões da Liga dos Campeões.